Tällä kierroksella tutustut kahteen Toscanan pakolliseen nähtävyyteen, Sienaan ja San Gimignanoon. Sinut haetaan majapaikastasi Firenzessä ja kuljetetaan kokopäiväretkelle näihin kahteen kulttuurin keskipisteeseen. Dino, yksi asiantuntevista paikallisoppaistamme, kertoo: "Siena oli osa suosittua reittiä, jota pyhiinvaeltajat käyttivät päästäkseen Roomaan tuhansia vuosia sitten. Saat kuulla vierailusi aikana kaiken tästä puolesta kaupungin historiassa."
Kierroksen ensimmäinen osa tutustuttaa sinut Sienaan, täydellisesti säilyneeseen kaupunkiin, jonka juuret ulottuvat keskiajalle. Aloitat kävelykierroksella vanhassa kaupungissa – ohjelmassa on Sienan katedraali, yksi Italian suosituimmista romaanista ja goottilaista tyyliä yhdistelevistä kirkoista, jonne pääset sisälle ennen kuin suuntaat kaupungin keskustaan. Tässä osassa Sienaa Piazza del Campo on suurin vetonaula. Se muistuttaa simpukankuorta, ja täältä löytyy kaikkea isosta suihkulähteestä kaupungintaloon.
Kun olet valmis Sienassa, suuntaat San Gimignanoon, jota kutsutaan usein keskiajan Manhattaniksi muinaisten torniensa vuoksi. Jos olet jäätelön ystävä, tästä visiitistä tulet todella nauttimaan. Pääset gelateriassa maistamaan jäätelöä, jonka on valmistanut mestari, jonka luomukset ovat voittaneet kansainvälisiä palkintoja. Kun olet saanut tarpeeksesi San Gimignanossa, sinut kuljetetaan takaisin majapaikkaasi Firenzessä.